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1960년대 초 쿠바에 카스트로 공산혁명정부가 들어서자 미국은 이를 전복하려 했다.  하지만 강대국 미국이 약소국 정권을 무너뜨린다는 것은 외교적 명분이 없었다. 그래서 미 해군과 공군, CIA는 카스트로 정권에서 쫓겨나 망명한 사람들을 훈련시켜 쿠바에 침투시킬 계획을 세웠다.

케네디 대통령은 국가안보회의에서 러스크 국무장관등 엘리트 보좌관과CIA 국장, 그리고 합참의장 등 군사전문가들과 치밀한 전략회의를 했다. 전략회의의 결정은 픽스만(Bay of Pigs)에 반정부 쿠바 군인들을 미군의수송기로 침투시키는 것이었다. 국가안보회의에서 군사전문가들은 잘 훈련된 쿠바의 반정부 군인들이 침투하면 카스트로 혁명군은 당황하여 좌충우돌할 것이고, 투항하는 혁명군도많을 것으로 분석했다. 그리고 반정부 군인에 대한 미국의 지원은 없었다고 발뺌을 하면 된다고 했다.

하지만 결과는 예상과 전혀 달랐다. 침투된 반정부군인들은 제대로 된작전 한번 못 펴보고 비참하게 사살되거나 생포되었다. 계획은 실패로 끝났다. 게다가 미국이 반정부군을 지원한 것이 드러나, 전세계의 비난이 케네디 대통령의 참신하고 이상적인 이미지를 일거에 무너뜨렸다.

1년 뒤 쿠바에 핵미사일 기지가 구축되고 있다는보고 때문에 케네디 대통령은 또 다시 국가안보회의를 주재했다. 미국 코앞에 핵무기가 배치되는 것을 용인할 수 없었다. 픽스만 침투에서심각한 외교적 타격을 입은 케네디는 당시의 정책실패가 집단사고에 있었다는 것을 알아냈다. 동질적 성향을 가진 집단내부에서는 정보교환이나 판단이 왜곡된다는 것이다. 정치학자 재니스는 이를 '집단사고의 희생자들(victims of groupthink)'이라고 명명했다.

픽스만의 실패는 합참의장이나 해군제독CIA 국장 등이 자신들의 입장에서강경책을 주장했고, 이를 저해하는 정보에 대해서는 입을 다물고 낙관적전망만을 제시했기 때문이었다. 강경파들은 쿠바 미사일 위기 때에도 즉각적 공습을 주장했다. 하지만케네디 대통령은 동생 로버트 케네디 법무장관에게 '악마의 대변인(devil's advocate)' 역할을 부탁했다.  문제점만을 지적해서 집단적 사고를 훼방하는 악마역할을 맡으라는 것이었다.

로버트 케네디는 그 일을 훌륭히 수행했고, 결론은 즉각 공습보다 온건한 해안봉쇄로 선회했고 정책은 성공했다.